中文名稱: 花生四烯酸
中文同義詞: 花生四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;ARA;5, 8, 11, 14-二十碳四烯-1-酸;(ARA);(Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸;二十碳四烯酸(-20℃)
英文名稱: Arachidonic acid
英文同義詞: (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoic acid;(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid;(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid;5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, (all-Z)-;Arachidonate;5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRENOIC ACID
CAS號: 506-32-1
分子式: C20H32O2
分子量: 304.47

性質(zhì)

熔點  −49 °C(lit.)
沸點  169-171 °C0.15 mm Hg(lit.)
密度  0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率  n20/D 1.4872(lit.)
閃點  >230 °F
儲存條件  −20°C
溶解度  ethanol: ≥10 mg/mL
form  oil
color  colorless to light yellow
水溶解性  PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck  765
CAS 數(shù)據(jù)庫 506-32-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息 Arachidonic acid(506-32-1)

用途與合成方法

使用* FAO/WHO：嬰幼兒60rag／(kg體重?d)。
GB 2760 2002：嬰幼兒配方奶粉1.6～2.6g/kg。幼兒配方奶粉0.09%～0.15%[占脂肪酸的百分數(shù)；指單細胞油(ARASCO)]。
食品添加劑zui大允許使用量zui大允許殘留量標準

添加劑中文名稱 允許使用該種添加劑的食品中文名稱 添加劑功能 zui大允許使用量（g/kg） zui大允許殘留量（g/kg）
學齡前兒童配方奶粉 營養(yǎng)強化劑 ≤1％（占總脂肪酸的百分比）
較大嬰兒及幼兒配方食品 營養(yǎng)強化劑 ≤1％（占總脂肪酸的百分比）
嬰兒配方食品 營養(yǎng)強化劑 ≤1％（占總脂肪酸的百分比）

化學性質(zhì)  AA存在于某些苔蘚、海藻和其他植物中，也存在于豬、牛的腎上腺、肝以及鯡中。在生物體內(nèi)不同酶系統(tǒng)的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物質(zhì)。分子中有四個雙鍵，其中*個雙鍵起始于從甲基端起第6個碳原子上，屬于ω-6型不飽和脂肪酸。
AA為淡黃色油狀液體。溶于乙醇、丙酮、苯等有機溶劑。mp約49℃；bp 169-171℃/19.998Pa；閃點大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四個活潑的次甲基，很易與氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃異構(gòu)化15min的紫外吸收光譜，在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。
用途  合成前列腺素的原料。
調(diào)節(jié)人體細胞膜的通透性。
對嬰幼兒的大腦、神經(jīng)發(fā)育，視神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育十分重要。
在治療冠心病、糖尿病及預防腦血管等疾病方面也起著重要作用。
用途  營養(yǎng)強化劑。
生產(chǎn)方法  由白被孢霉菌(Mortierella alpina)經(jīng)發(fā)酵培養(yǎng)所得菌絲體，過濾、壓榨后得干菌體約3%，用CO2超臨界萃取后精制而得含AA約45%，另含α-亞麻酸和γ-亞麻酸等不飽和脂肪酸的油脂約20％。
生產(chǎn)方法  方法一、溴化脫溴法
油醚液的制備 稱取絞碎的豬腎上腺40kg，加等體積95%乙醇和2.5kg氫氧化鉀，調(diào)pH10，攪勻，加熱充氮回流，至皂化*，得皂化液。將皂化液冷卻至50℃，加等體積的鹽酸，調(diào)pH3，分層，乳化層用提取，合并提取液及油層，濃縮至半，置-20℃冷庫過夜，于0℃過濾，濾渣用洗滌，合并濾液，濃縮至半，再置-20℃冷庫過夜。如此反復處理，得油醚液。
豬腎上腺[**]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[**]油醚液
脫溴液的制備 將溴醚液(0℃以下配制，V溴：V**=1：2)加入油醚液中，邊加邊激烈攪拌，至溴化*，析出橘黃色沉淀，傾瀉棄去溴醚液，沉淀用**洗至洗滌液無色，沉淀為白色，晾干，得溴化物。將溴化物研細，100g溴化物加100g鋅粉、750-1000ml甲醇、2-4ml鹽酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，過濾，濾渣用適量甲醇洗滌，合并濾液和洗滌液，得脫溴液。
油醚液[溴，**]→[<0℃]溴化物[鋅，甲醇]→[8h]脫溴液
甲酯的制備 將脫溴液濃縮至1/3體積，加3倍量的水，加4mol/L鹽酸調(diào)pH3，加**提取3-4次，合并**提取液，加*，充氮濃縮除去**，得粗制油。加2-3倍甲醇(含飽和*)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氫氧化鈉調(diào)pH5-6，過濾，沉淀用**洗滌，合并濾液，濃縮除去有機溶劑，得甲酯液，再進行高真空蒸餾，取190-200℃餾分，得甲酯。
脫溴液[**]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→甲酯
成品的制備 取甲酯，加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，濃縮除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L鹽酸調(diào)pH 3。加**提取，醚層加水洗至pH5-6，加*，充氮減壓濃縮除去**，得成品。
甲酯[**]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]成品
方法二、尿素包合法
混合脂肪酸**液的制備 取豬腎上腺勻漿，加95%**(3倍量、2倍量)提取2次，過濾，得濾液，濃縮除去**，加**提取，濃縮除去**，得類脂物。加1.5倍**溶解，加500g/L氫氧化鉀調(diào)pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸鉀鹽。加酸調(diào)pH3，加**提取，得混合脂肪酸**液。
豬腎上腺勻漿[**，**]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液
混合不飽和脂肪酸的制備 取混合脂肪酸**液，濃縮除去**，加 10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷凍結(jié)晶，每次2h，過濾，濾液濃縮除去丙酮，得混合不飽和脂肪酸。
混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不飽和脂肪酸
成品的制備 將混合不飽和脂肪酸用適量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷凍結(jié)晶，過濾，濾液加*干燥，蒸去甲醇，得成品。
混合不飽和脂肪酸[尿素，甲醇，*]→[-3℃, -20℃, -75℃]成品
方法三、以油酸為原料
*的制備 以油酸為原料，經(jīng)去飽和，制得*。
油酸[去飽和]→*
亞麻酸的制備 *在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。

的制備α-亞麻酸經(jīng)C2鏈增長，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸經(jīng)去飽和，制得。
α-亞麻酸[C2鏈增長]→二十碳三烯酸[去飽和]→
方法四、微生物發(fā)酵法
我國*等離子體物理研究所離子束生物工程中心利用我國*的離子束誘變技術(shù)，對AA出發(fā)菌NT進行注入改良，成功篩選出一株高產(chǎn)菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多頭被孢霉的菌珠發(fā)酵得到AA，并篩選到多珠AA高產(chǎn)菌。

類別 有毒物品
毒性分級 高毒
急性毒性 靜脈-大鼠 LDL0: 100 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 33 毫克/公斤
可燃性危險特性 可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開存放
滅火劑 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水